Dawson Leery a grandi avec son père et sa mère à Capeside. Il entretient depuis sa tendre enfance une grande amitié avec Joey Potter, son âme-sœur. Il compte aussi dans son entourage Pacey Witter son meilleur ami et Jen Lindley la voisine d'à côté.

C'est un passionné du cinéma, son idole est Steven Spielberg et il veut devenir cinéaste. Il est idéaliste et il est doté d'une imagination débordante ce qui le rend parfois inconscient. On constant avec ses interactions avec les autres qu'il est un gars sensible, romantique et éternellement positif.

Dawson est doté d'un optimisme aveugle et il a cette incapacité à mesurer les dangers. Il possède une vision limitée des choses, il voit tout noir ou tout blanc. C'est pourquoi il doit s'ouvrir sur le monde pour élargir le petit univers qu'il s'est créé afin d'éviter de se replier sur lui-même.