À l'aube d'une nouvelle année scolaire, Dawson Leery et Joey Potter voient leur amitié évoluer rapidement. Leurs pulsions sexuelles sont maintenant à l'ordre du jour. L'arrivée de Jen Lindley, la fille d'à côté, ne se fait pas sans provoquer de la confusion dans l'esprit de Joey. Enfin, Pacey Witter saute à pieds joints et avec assurance dans une relation conjugale avec une femme adulte.

Dawson expérimente la jalousie lorsque Jen accepte un rendez-vous avec Cliff, le footballeur de l'école. Tamara fait de son mieux pour éviter Pacey mais ils se retrouvent, malgré eux, dans des situations compromettantes. Joey fait voir à Gale, la mère de Dawson, qu'elle connait son secret et elle ne se gêne pas pour lui donner son avis sur la question.

Dawson rêve de son premier baiser avec Jen mais ce baiser est compromis par la révélation d'un secret qui gâche le moment tant attendu. Dawson demande au professeur de cinéma s'il peut se joindre à sa classe comme observateur silencieux. Joey se fait draguer par Anderson, un joli garçon dont le bateau familial fait escale à Capeside. Enfin, le rendez-vous secret de Pacey et Tamara ne le sera plus très longtemps.

Le jour du vingtième anniversaire de mariage de ses parents, Dawson aperçoit sa mère avec un autre homme. Il court se confier à Joey mais cette dernière lui avoue être déjà au courant. Dawson se sent trahi. Il se tourne alors vers Jen qui en profite pour lui révéler son mystérieux secret concernant son passé à New York. Il réalise alors que celle-ci n'est plus en mesure de lui fournir les conseils dont il a besoin. La relation entre Tamara et Pacey continue d'évoluer mais leur avenir est compromis par la vidéo de Dawson qui a capté leurs derniers ébats.

Pendant un ouragan, les Leerys, les Potters, Jen et Grand-mère sont réunis dans la maison des Leerys. La tension est à son maximum. Dawson confronte sa mère à propos de sa liaison extraconjugale. Celle-ci n'a d'autre choix que de révéler à Mitch son aventure avec un autre homme. La grand-mère de Jen sermonne Bessie et Bodie à propos de leur relation interraciale et de l'enfant à naître. Entre temps, Pacey et Tamara lutte pour garder leurs émotions sous contrôle en combattant la tempête avec Doug Witter, le grand frère de Pacey.

Le travail de Bessie est commencé. Grand-mère est appelé à la rescousse. Bessie perd beaucoup de sang. Joey , terrifiée, se confie à Dawson car les difficultés de Bessie lui rappelle la mort de sa mère. Jen doit mettre de côté ses différences religieuses et Grand-mère doit surmonter son jugement racial lorsqu'elles sont les seules qui peuvent aider Bessie à accoucher. Pendant ce temps, la relation entre Pacey et Tamara est mise au grand jour, le comité de discipline se réunit afin de discuter du sort de l'enseignante.

C'est samedi et Joey, Dawson, Jen et Pacey se retrouvent en détention. Ils sont rejoints par Abby Morgan, la vipère de l'école. Celle-ci propose de jouer à action ou vérité. La bande apprend alors que parfois un baiser est un baiser et que des fois, un baiser peut signifier un peu plus. Cela ne fait qu'amplifier la tension déjà présente entre Dawson et Pacey et entre Joey et Jen faisant ainsi le régal d'Abby.

L'ex petit ami de Jen de New York surgit à Capeside pour la convaincre de revenir avec lui. Ce dernier s'acharne à vouloir détruire la relation qu'entretienne Dawson et Jen. Pacey invite Joey, épuisée, à un party sur la plage. La soirée de Joey se termine de façon imprévisible. Gale et Mitch tentent à nouveau d 'apporter de la romance au sein de leur couple.

Dawson, dévastée suite à sa rupture avec Jen, se permet un voyage imprévu à Providence avec Pacey et Billy, l'ex de Jen. Entre temps, Joey est la cible d'une rumeur à l'école. Jen qui est témoin de la scène, propose à Joey une vengeance envers l'auteur de ce ragot. Les deux filles se trouvent alors un point en commun qui les mène vers une nouvelle complicité.

Dawson amer de sa rupture avec Jen, complote une sortie à quatre dans le but de demeurer près d'elle. Entre temps, Pacey et Joey se voient contraints de travailler ensemble pour un projet en biologie. Pacey entrevoit alors Joey sous un nouveau jour. Il en fait part à Dawson, ce qui l'amène à réévaluer ses sentiments envers son amie d'enfance.

C'est vendredi 13 à Capeside et Dawson en profite pour faire ses fameuses blagues sanglantes. Pendant ce temps, on apprend aux infos que de jeunes femmes sont assassinées brutalement et Jen pense être la prochaine victime lorsqu'elle reçoit des appels anonymes effrayants. Pacey invite une jeune femme poursuivie par son amant à la petite soirée organisée par Dawson.

Joey devient le centre d'attention lorsqu'elle participe à un concours de beauté local pour gagner de l'argent en vue de ses études post-secondaires. Pacey qui désire également participer au concours, clame qu'il est aussi qualifié que ces dames. Un peu plus tard dans la soirée, Dawson est entouré de romance. Jen lui révèle son regret d'avoir mis un terme à leur relation et Joey dévoile enfin ses vrais sentiments.

Quand Dawson apprend que Joey pourrait quitter Capeside, il est contraint d'affronter ses vrais sentiments envers son amie d'enfance. Joey doit maintenant établir si Dawson est vraiment l'amour de sa vie. Par ailleurs Jen et Grand-mère mettent de côté leurs différences religieuses pour pleurer la mort d'un être cher. Joey rend visite à son père.