Dawson revient de Philadelphie où il a passé l'été avec sa mère. Sur le chemin du retour, il fait la rencontre d'une jolie femme qui vient chambarder sa vie jusqu'ici calme et sans histoire. Entre temps, Joey qui a ignoré Dawson tout l'été, réalise qu'elle est toujours chancelante face à leur rupture inattendue et lorsqu'elle le revoit avec sa nouvelle amie. Jen engueule publiquement la chef de cheerleaders de l'école. Mitch accepte d'être l'entraîneur de l'équipe de football. Pacey essaie d'être courageux même si Andie lui manque terriblement.

Dawson est recruté par son père et par le directeur Green pour tourner un film en vue du rassemblement de l'équipe de football, mais les principaux acteurs du film se révèlent être Dawson et Ève. Entre temps, Pacey demande à Joey de l'aider à ramener Andie à Capeside mais leur réunion anticipée ne se passe pas du tout comme il l'avait prévu. Jack conclue une entente avec son père lorsque ce dernier revient vivre à Capeside pour être plus près de ses enfants.

Dawson est stupéfait lorsque Ève se présente avec les réponses du test PSAT. Tout le monde est tenté de tricher y compris Joey, dont la bourse dépend du résultat de son test, et Andie qui veut désespérément être acceptée à Harvard. Quand le test est volé, Dawson accuse le bon vieux Pacey qui est redevenu comme dans le bon vieux temps. Entre temps, Jack persiste à dire que l'équipe de football le bat parce qu'il est gay.

La relation entre Dawson et son père s'envenime lorsque Dawson décide d'aller de l'avant avec le reportage que sa mère lui a proposé. Il utilise Jack comme sujet même si Mitch est fortement opposé à l'idée. Entre temps, Joey et Pacey sont de mèches lorsqu'ils doivent payer le prix pour avoir séché leur cours. Andie saute vite aux conclusions quand le principal Green veut la rencontrer. Jen veut éviter à tout prix d'être la chef des cheerleaders mais elle est secouée par la façon dont les évènements se terminent.

Dawson joue au détective lorsqu'il surprend Ève à entrer par effraction dans la maison de Jen. Cela le pousse à se demander qu'elles sont les vrais raisons qui l'ont amené à Capeside. Le secret de sa présence pourrait à jamais changer la vie des gens qui lui sont proches. Entre temps, Joey doutes des intentions de Greg lorsqu'il propose un rendez-vous à Andie. Cette attention de Joey ne plait guère à Andie mais il s'avère qu'elle n'avait pas entièrement tort. Jack va à l'encontre des sentiments de Jen en arrangeant un rendez-vous entre cette dernière et Henry.

Dawson est déchiré à savoir s'il doit révéler à Jen le secret entourant Ève. Il est encore plus affliger lorsque sa mère revient de façon inattendu de Philadelphie. Entre temps, Andie accuse Joey de saboter ses chances de réunion avec Pacey. Jen choque tout le monde avec les invités qu'elle a choisi pour le Gala annuel de la reine du foyer. Elle propose au timide Henry de l'accompagner pendant la soirée.

Dawson recrute Joey, Jen et Pacey pour faire partie de son documentaire portant sur la légende de l'île aux sorcières, un site local remplie de mystères et ayant la réputation d'être hanté. Sur l'île, ils sont témoins d'une grande histoire d'amour qui force Dawson et Joey à questionner leur propre romance. De plus, cela pousse Jen et Pacey à développer une nouvelle forme d'amitié. De retour à l'école, Andie accepte de faire partie du comité disciplinaire, mais elle prend son travail un peu trop au sérieux.

Quand la mère de Jen arrive à Capeside sans s'annoncer le matin de l'action de grâce, Dawson décide de la confronter sur son passé secret. Il prend également à pari de réunir Jen et sa mère. Pacey et Jen continuent de développer leur nouvelle forme d'amitié. Les parents de Dawson annoncent à tout le monde le futur de la famille Leery.

Dawson suspecte le comportement bizarre de Pacey et il se monte un faux scénario lorsqu'il apprend que ce dernier a passé beaucoup de temps avec Joey. Entre temps, après y avoir repensé, Pacey se sent incapable de poursuivre sa nouvelle relation avec Jen. Andie presse Jack de contacter via Internet, un étudiant gay qui demeure dans une ville voisine et qui l'a vu dans le reportage réalisé par Dawson.

Dawson, Joey, Jack et Andie vont passé le week-end à l'université de Boston pour avoir un aperçu de la vie au collège. Dawson présente son documentaire " Projet Blair " au festival de films étudiant. Ailleurs sur le campus, dû à une erreur administrative, le guide de Joey n'est pas du tout celle à qui elle s'attendait. Andie désire à tout prix passer une entrevue d'admission, mais elle n'y parvient pas. Cela la mène à une rencontre inattendue avec une dame qui lui donnera de nouveaux conseils. Jack prend un risque et visite la communauté gai locale.

Dawson expérimente une crise d'identité lorsque Nikki, la fille du Directeur Green, s'avère être elle aussi une aspirante réalisatrice. Joey vit sa propre crise lorsqu'elle réalise que Dawson ne veut pas s'ouvrir à elle pour parler de la peine qu'il ressent concernant le divorce de ses parents. Entre temps, Jack tente de séduire un autre gars mais sa tentative échoue. Pacey et Andie se retrouvent à partager la même activité parascolaire et cela provoque un malaise entre eux. Jen réalise qu'elle a peut être raté sa chance avec Henry.

Les amis et la famille de Joey travaillent ensemble afin de s'assurer du succès de l'ouverture du Bed & Breakfast. Elle s'assure aussi qu'elle et Bessie ne perdront rien. Pacey invite un critique de voyage prestigieux à venir y passer le week-end. Jen avoue à sa grand-mère ses craintes concernant le développement de sa relation avec Henry. Jack considère revenir à la maison à la suite d'un témoignage émouvant de la part d'Andie envers leur lien frère-soeur. Dawson essaie de comprendre le lien entre ses parents.

Dawson agit de façon radical en abandonnant sa classe de cinéma pour passer du temps à réévaluer ses années d'adolescence. Joey est déchirée entre un rendez-vous avec A.J. qui est à Capeside pour la soirée et sa présence à la première de la pièce de Pacey. Au théâtre, Andie doit prendre la relève lorsque le directeur de la pièce tombe malade. Jen accepte d'accompagner Henry à la pièce mais elle invite aussi Grand-mère ce qui ne plaît guère au prétendant.

Joey questionne le jugement de Dawson lorsque celui-ci décide, avec Pacey, d'entraîner toute la bande à une fête organisée par des gens reconnus pour leur débauche complète. L'ex petite amie de Jack débarque à Capeside pour soigner son cœur brisé mais elle ignore que Jack est sorti du placard l'année dernière. La sortie de St-Valentin de Jen avec Henry en est une qu'elle n'oubliera pas de sitôt.

Joey est choisie pour faire partie d'un groupe d'étudiants pour réaliser une peinture murale à l'école. Lorsque son travail est vandalisé quelques heures avant son inauguration, Dawson lui offre ses mots d'encouragement alors que Pacey agit et risque la suspension pour avoir trouver le coupable. Entre temps, le résultat du test PSAT d'Andie est un des meilleurs au pays. Elle met cependant tout en péril en révélant au Directeur Green que c'est elle qui a volé les résultats du test quelques semaines auparavant. Pacey emménage avec Doug quand sa sœur est ses enfants déménage dans la maison des Witters.

Joey s'appuie sur Pacey et A.J. pour rallier les étudiants afin de protester contre la décision du commissaire d'école, qui force le directeur Green à démissionner pour avoir expulser l'étudiant qui a détruit la muraille de Joey. Entre temps, Dawson et Gale retourne à leur poste respectif (derrière et devant la caméra) pour produire un reportage concernant la protestation qui fait perdre des plumes à plus d'une personne au sein de la hiérarchie du conseil scolaire.

Joey se tourne vers Pacey pour la secourir lorsqu'elle s'enfuit de Boston au milieu de sa visite avec A.J. Les deux vieux amis doivent finalement confronter leurs sentiments grandissant l'un envers l'autre. Entre temps, pour éviter la suspension, Pacey devient le mentor d'un jeune garçon et il doit composer avec une petite version de lui-même et un fort caractère. Dawson demande à Mitch de donner un coup de main à sa mère pour l'ouverture du restaurant, sans la prévenir au préalable.

Pacey lance une invitation à Dawson pour aller camper dans leur endroit préféré. Il espère que cela lui permettra d'enlever sa peine à lui révéler ses sentiments grandissants envers Joey. Entre temps, Joey qui doit composer avec le fait que Pacey l'ait embrassé opte pour une soirée entre filles avec Jen et Andie. À la surprise totale de Jen, ils débarquent sans le savoir à la fête d'anniversaire d'Henry à laquelle Jen n'était pas conviée.

Dawson invite Joey, Andie et Pacey à passer le congé scolaire à la montagne chez sa tante, mais le voyage est remplie de tension entre Pacey et Joey qui continuent de refouler les sentiments qu'ils éprouvent l'un envers l'autre. Andie est intriguée par Will Krudski venu visiter Pacey pour quelques temps. Entre temps, Jen devient possessive lorsqu'une autre femme tente de séduire Henry.

Dans une épisode qui ramène les mêmes activités de la journée sous trois perspectives différentes, Joey et Pacey hésitent sur la façon de révéler à Dawson les sentiments qu'ils ont développés l'un envers l'autre. Quand la vérité éclate, la réaction de Dawson n'est pas celle à laquelle ils s'attendaient. Entre temps, Andie, qui pensait en avoir terminé avec Pacey, accepte un rendez-vous avec Will, mais leur rendez-vous est gâché lorsqu'elle apprend la nouvelle relation entre Joey et Pacey.

Quand Dawson découvre que le restaurant de sa mère a commandité True Love, le bateau de Pacey en vue de la prochaine régate de Capeside, il tente de convaincre Jack pour qu'il emprunte le bateau de son père, le Carpe Diem. Avec l'aide de Mitch et Jack, Dawson, un mauvais marin, se joint à la régate et laisse son désir de vaincre empiéter sur son esprit sportif. Pendant que Dawson entraîne ses amis dans sa mission personnelle contre Pacey, Henry mène une campagne obsessive afin de regagner l'affection de Jen. Will apprend qu'il a été accepté à Rawley, à une école privée pour garçon.

Dawson, Joey et Andie préparent leur propre bal lorsqu'il apprenne que le comité a refusé le cavalier de Jack au bal de l'école. Dawson qui est accompagné de Joey, utilise cette soirée spéciale pour tenter de regagner son affection et rendre Pacey jaloux. Andie persuade Pacey d'être son compagnon mais elle termine la soirée en le consolant à propos des incertitudes de sa vie amoureuse. Jen est indignée lorsqu'elle apprend qu'Henry passera l'été à l'extérieur de Capeside. Gale et Mitch célèbre leur nouvelle romance.

Après une journée émotionnelle remplie d'amour, de larmes et de nouveaux vœux de mariage, Joey doit ultimement choisir entre son amour pour Dawson et ses nouveaux sentiments envers Pacey. Grand-mère parle d'amour et de regret avec Jen, Jack et Andie. Ils conduisent alors toute la nuit pour permettre à Jen de revoir Henry une dernière fois et à Jack de voir Ethan.