Après le moment de vérité, Dawson et Joey éprouvent des doutes et des questions concernant la direction que devrait prendre leur relation. Jen éprouve de la difficulté à comprendre la réaction de Grand-mère suite au décès de son grand-père. Entre temps, Pacey rencontre par hasard, Andie McPhee, une nouvelle fille fraîchement débarquée à Capeside. Mitch et Gale lutte afin de ramener la confiance au sein de leur mariage.

La nouvelle affection qu'éprouve Dawson et Joey rencontre un premier obstacle lorsque Dawson envahit, sans permission, la vie personnelle de Joey. Il est tellement tourmenté par les choses qu'il a découvert à son sujet, qu'il se sent incapable de lui pardonner. Il en oublie l'anniversaire de Pacey qui se décide à étendre ses horizons en s'organisant une petite fête. Joey engage Jack McPhee, le frère d 'Andie au restaurant. Abby convainc Jen de reprendre son coté sauvage qu'elle adoptait à New York.

Un projet de classe impliquant Dawson et Jen, permet à cette dernière d'utiliser ses pouvoirs de séduction pour l'éloigner de Joey. Pacey fait équipe avec Andie, et ils ne s'entendent pas du tout sur la façon d'accomplir le projet. Joey, qui se retrouve seul, se découvre de nouvelles aspirations suite à une nouvelle rencontre. Entre temps, Mitch fait de son mieux pour diminuer sa rancœur envers Gale et voit le mariage libre comme la solution qui leur permettra de retrouver ce qu'ils ont perdu.

Joey se découvre une nouvelle passion pour le dessin et Dawson se sent rejeté car il ne la partage pas. Jack manifeste un nouvel aspect de sa personnalité lorsqu'il se révèle être un fin connaisseur de l'art. Entre temps, Tamara Jacobs est de retour à Capeside perturbant l'univers de Pacey en ravivant de vieux souvenirs. Celui-ci se découvre de nouveaux points en commun avec Andie.

C'est un soir de pleine lune à Capeside et tout le monde se sent différent. Dawson est sous le choc lorsqu'il découvre le nouvel arrangement de ses parents. Entre temps, le premier rendez-vous de Pacey et Andie est interrompu par le comportement bizarre de la mère d'Andie. Jen joue avec le feu en fréquentant un homme plus âgé qu'elle. Enfin, une nouvelle complicité s'installe entre Joey et Jack.

Toute la bande se laisse convaincre par Andie d'assister au bal de l'école mais cette soirée tourne en un véritable gâchis. Andie joue l' entremetteuse et tente d'unir Jack et Jen. Dawson est dévasté lorsqu'il apprend que ses parents se séparent. Pacey agit maladroitement pendant la soirée et Joey ne sait plus du tout où elle en est.

À la veille de l'examen de mi-session en anglais, toute la bande se réunit chez Chris Wolfe pour une soirée d'étude. La tentation de ne rien faire est présente et le reste de la nuit devient hors contrôle. La soirée tourne mal quand la bande se soumet à un test sur les habitudes sexuelles révélant des secrets juteux concernant certaines personnes.

Dawson gagne une bourse prestigieuse pour son film, sa première réalisation en tant que cinéaste. Sa performance est cependant éclipsée par les déboires de sa vie personnelle car Joey continue de le repousser. Mitch se prend un nouvel appartement et Jen ne contrôle plus ses pulsions sexuelles. Entre temps, Pacey qui a rencontré un conseiller d'orientation, dresse un portrait sombre de son futur. Pendant ce moment de crise, il est à nouveau inspiré et trouve l'occasion de prouver à Andie que son admiration pour lui est bien-fondé.

C'est l'élection du conseil des élèves à l'école secondaire de Capeside. Andie se présente avec Joey et Pacey contre Chris et Abby. Cette dernière n'hésite pas durant le débat à mettre au grand jour le terrible secret concernant la famille d'Andie. Par ailleurs, Dawson n'arrive pas à se défaire de sa perception adulte des choses dans l'écriture de son film. Il demande alors à Jen de l'aider à expérimenter les côtés sombres de la vie adolescente. Enfin, Mitch et Gale profitent d'un problème de plomberie pour se revoir.

Dawson intègre complètement sa relation avec Joey dans son scénario. Grâce à sa collaboration avec Jen remplie de tension sexuelle, la passion se manifeste dans sa vie et cela le pousse à agir sous le coup des impulsions. Joey dessine maintenant des modèles nus masculins dans sa classe, et lorsqu'elle montre son chef d'œuvres à Jack, celui-ci le détruit accidentellement. Pour réparer son erreur, il lui propose de poser pour elle. Enfin, Andie et Pacey appréhendent leur première relation sexuelle.

Chris découvre une note intrigante dans la salle de cour. Abby décide d'en faire son exposé pour la classe d'anglais. Aidée de Chris, elle sème alors la pagaille pour résoudre le mystère entourant cette note. S'ensuivent des rumeurs voulant que Dawson et Jen aient couché ensemble et que Jack et Joey l'ait fait aussi. Pendant ce temps, Pacey adopte un comportement inexplicable envers Andie. Cela n'en prend pas plus pour bouleverser l'univers de tous et chacun.

Un voyage père/fils devient le sujet de discussion entre Dawson et Pacey sur leurs frustrations envers le dysfonctionnement paternel. De plus, un invité surprise s'impose à la dernière minute. Entre temps, les filles apportent leurs aides à Gale pour la réalisation d'un documentaire sur les jeunes adolescentes. Jen confronte Joey concernant l'animosité qui les habite. Abby dévoile un nouveau côté de sa personnalité.

Dawson et Joey lutte pour redéfinir leur amitié. De plus, Dawson est désespérément à la recherche d'une actrice pour tenir le rôle principal dans son film. Lorsqu'il rencontre la fille idéale pour le rôle, il ne s'attend pas à ce qu'elle soit aussi difficile à apprivoiser. Entre temps, Pacey tente d'être réconfortant envers l'état émotionnel précaire d'Andie. Son désir d'aider ne fait que placer une dose supplémentaire de stress sur le dos d'Andie. Jen rencontre un étranger mystérieux.

Des potins circulent à l'école secondaire de Capeside lorsque Jack dévoile ses états d'âme dans un travail d'anglais. Il est soudainement forcé de révéler son secret pendant qu'il lit son poème à voix haute. Cela laisse Dawson, Joey et Andie secoués par toutes les implications que cela importe. Entre temps, Pacey essaie de défendre Jack contre le professeur sadique. Jen trouve que son nouvel ami Ty est rempli de surprises.

À l'aide des conseils de Dawson, Joey tente de sauver sa relation avec Jack, mise en plan par les dernières rumeurs. Quand Jack confronte enfin son secret, leurs vies et celles de leurs amis ne seront plus jamais la même. Entre temps, pour la première fois dans sa vie, Pacey croit en lui et appuie les raisons qui le poussent à tenir tête à son professeur. Les conséquences de ses convictions sont cependant plus importantes qu'il ne pouvait l'imaginer.

À la veille du seizième anniversaire de Dawson, Pacey et Andie suivent les conseils du thérapiste et s'allouent une soirée d'imprudences et de blues. Entre temps, à la maison des Leerys, Joey organise une fête surprise pour Dawson, mais quand le principal invité se présente, elle ne s'attend pas à être surprise par son comportement. Jen et Ty prennent consciences de leurs différences. Mitch et Gale en viennent à une décision concernant l'éducation de leur fils à la lumière de leur séparation.

L'assurance de Dawson comme réalisateur en prend un coup quand sa nouvelle professeure, une productrice exécutive en sabbatique à Capeside, lui dit la vérité déconcertante sur son film amateur. Le futur de Joey semble incertain lorsque une diseuse de bonne aventure lui conseille de s'ouvrir à toute les nouvelles opportunités qui croisent son chemin. Elle tombe alors sur un photographe sexy, Colin, qui fait ressortir son côté sauvage pendant une séance de photo provocante.

Joey est affolée lorsqu'elle apprend que son père, en libération conditionnelle , fera sa réinsertion en étant le traiteur pour un mariage chic avec des invités provenant de la haute société de Capeside. Le drame de la cérémonie n'est rien à côté de celui de la mère de Dawson qui partage avec lui une discussion sur son désir de reprendre avec Mitch, mais sa nouvelle conquête Nicole mais un frein aux retrouvailles. Abby et Jen décide de faire la fête. Pacey essaie de se frayer un chemin parmi les remarques cyniques d'Andie.

La nouvelle renversante de la mort d'une adolescente de Capeside réduit considérablement les retrouvailles tant attendues de Joey et Dawson. Lorsqu'ils tentent d'atténuer leur sentiment de perte, Jen est dégouttée par le climat hypocrite qui règne parmi ses camarades de classe. Entre temps, Pacey est profondément concerné par la réaction drastique d'Andie à l'accident, qui déclenche quelque chose en elle concernant la mort de son frère.

Dans le but de mettre en peu de spontanéité dans sa relation, Dawson invite Joey à un dîner dans un chic restaurant français. Le dîner se détériore lorsqu'une erreur de réservation les force à partager une table avec Mitch et Nicole. Pendant ce temps, Jen et Gale ont une soirée entre filles dans le même restaurant. L'état mental d'Andie se détériore, Pacey et Jack sont profondément concernés lorsqu'elle devient de plus en plus désorientée et anxieuse. Ils se trouvent alors sans ressource pour la ramener à un niveau émotionnel normal.

Dawson hésite à choisir un sujet approprié pour son film qu'il doit réaliser pour son projet final de classe. Au lieu de retourner la caméra vers lui-même, il irrite Joey en choisissant d'interroger son père qu'il perçoit comme l'exemple d'une personne qui a surmonté ses erreurs pour faire un changement héroïque dans sa vie. Entre temps, la vie de Pacey est chambardée quand Joseph McPhee revient en ville et annonce qu'il ramène Andie et Jack avec lui à Providence. Jen fait des plans pour quitter la ville pensant qu'elle n'a plus personne vers qui se tourner.

Quand Dawson découvre que le père de Joey a repris le trafic de drogues, il est confus. Il hésite entre ce qui est le mieux pour Joey et le mieux pour leur amitié. Il est conscient qu'il pourrait séparer une famille nouvellement réunie, ce qui pourrait changer à jamais sa relation avec Joey. Entre temps, pour la première fois, Pacey confronte son père. Grand-mère tente à tout prix une réconciliation avec sa petite fille dans le but de la ramener à la maison. Gale lutte contre son désir de garder sa famille réunit.